[科普中國]-3.4.-二甲基苯甲醛

3, 4-二甲基苯甲醛 (3, 4-dimethylbenzaldehyde, 簡稱3, 4-DBAL) , 為無色或淡黃色透明液體, 有杏仁味, 是一種新型精細化工中間體, 在精細有機合成中具有重要作用。廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、飲料、食品等精細化學品的合成，如粘度調(diào)節(jié)劑、有機污染物質(zhì)的凝聚劑、醫(yī)藥品和化妝品的固化劑等。1

命名和編號命名中文系統(tǒng)命名法：3,4-二甲基苯甲醛2

IUPAC命名法:3,4-dimethyl-benzaldehyde1

英文別名:3,4-DBAL1

國際化合物標識：InChI=1S/C9H10O/c1-7-3-4-9(6-10)5-8(7)2/h3-6H,1-2H31

編號信息CAS編號：5973-71-71

EINECS編號：227-770-21

UNII編號：16G1J12ARB1

MDL號 MFCD000166121

PubChem編號：222781

DSSTox substance編號：DTXSID20416261

物化性質(zhì)外觀與性狀：無色或淡黃色透明液體2

氣味：杏仁味2

分子式：C9H10O2

分子量： 134.182

密度：1.012g/mL 25℃時2

熔點：暫不明確，多家數(shù)據(jù)庫資料存在沖突2345

沸點：225-228℃3

閃點：97.6±5℃3

結(jié)構(gòu)3,4-二甲基苯甲醛單體分子是由9個C原子、10個H原子、1個O原子組成的有機化合物，其分子式為 C9H10O，結(jié)構(gòu)式為 (CH3)2C6H3CHO，分子量為134.18。1

二維結(jié)構(gòu)如圖所示，3,4-二甲基苯甲醛可視為苯環(huán)上1號位上的H原子被醛基取代，3號位和4號位上的H原子被甲基取代而成的。1

三維結(jié)構(gòu)如圖所示，白色的原子為H原子，灰色的為C原子，紅色的為O原子。它們圍繞苯環(huán)發(fā)生取代構(gòu)成了3,4-二甲基苯甲醛分子。1

計算化學信息常見的計算化學數(shù)據(jù)如下表所示：1

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生產(chǎn)與應(yīng)用制備方法3, 4-二甲基苯甲醛的合成反應(yīng)最早始于1897年Gattermann Koch對芳環(huán)上引入甲?；难芯?。有關(guān)3,4-二甲基苯甲醛的合成方法主要集中為間接電氧化合成法和有機化學合成法兩種。間接電氧化法是采用1,2,4-三甲基苯在高價錳的氧化下，將其中的一個甲基氧化為醛基(-CHO)，從而得到3,4-二甲基苯甲醛電的作用是實現(xiàn)低價錳氧化為高價錳，保證高價錳的循環(huán)使用；有機化學合成法是采用鄰二甲苯和CO為原料，經(jīng)羰基化反應(yīng)而得到3,4-二甲基苯甲醛，采用的催化劑一般是質(zhì)子酸或路易斯酸，其中催化效果及環(huán)保要求較好的是無水AlCl3。6

用途用于制備醫(yī)藥、成核透明劑、香料等。主要應(yīng)用于生產(chǎn)山梨醇類第三代成核透明劑DMDBS(二(3,4二甲基苯亞甲基)山梨醇)的化工中間體和醫(yī)藥中間體。還可合成一系列新型藥物中間體，如雌激素受體調(diào)節(jié)劑，HIV可逆輔酶抑制劑、新型醫(yī)用凍膠劑等，以及用于合成香水、香料等。67

安全性信息潛在的健康影響根據(jù)GHS分類和相關(guān)安全提示，本化合物存在以下潛在的健康風險：8

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急救措施如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。如果停止了呼吸，給于人工呼吸；8

在皮膚接觸的情況下，用肥皂和大量的水沖洗；8

在眼睛接觸的情況下，用水沖洗眼睛作為預(yù)防措施；8

如果誤服，切勿給失去知覺者從嘴里喂食任何東西。用水漱口。8

貯存貯存在陰涼處。儲存溫度 2-8°C。容器保持緊閉，儲存在干燥通風處。對空氣敏感。不可與強氧化劑共存。1

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

包申旭 - 教授 - 武漢理工大學