[科普中國]-Malonic eser合成

丙二酸酯合成（Malonic ester synthesis）是一類有機合成方法，丙二酸二乙酯或丙二酸的其他種酯類，二個羰基的α碳（直接毗鄰）烷基化，然后脫羧轉換成取代乙酸。

機理利用強堿使中間的碳去質子。羰基的α氫很容易脫去。丙二酸酯由于二個毗鄰的羰基，更容易去質子。形成的碳陰離子對鹵代烷發(fā)生親核取代，產(chǎn)生取代的丙二酸酯化合物。用酸處理使一個酯基水解，并加熱使羧基經(jīng)由熱脫羧反應，產(chǎn)生含適當R基的取代乙酸。因此，丙二酸酯可視同CH2COOH合成子。

選定的酯類通常和使用的堿相同，例如乙酯類和乙醇鈉。這是為了避免副反應酯交換反應的發(fā)生。1

應用雙烷基化酯類若在酸性水溶液加入前重復去質子化與烷基化，則可以雙烷基化。2

環(huán)烷羧酸合成與二鹵化物反應則進行分子內(nèi)丙二酸酯合成，生成環(huán)烷烴羧酸。

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

黃倫先 - 副教授 - 西南大學