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[科普中國]-苯硒酚

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苯硒酚,一種有機(jī)化學(xué)物質(zhì),分子式:C6H6Se。

編號(hào)系統(tǒng)CAS號(hào):645-96-5

MDL號(hào):MFCD00000001

EINECS號(hào):211-457-2

BRN號(hào):385715

PubChem號(hào):24847688

基本信息中文名稱:苯硒酚

中文別名:苯硒醇; 5-苯基-1,3,4-惡二唑-2-硫醇; 5-苯基-1,3,4-惡二唑-2-硫醇

英文名稱:PHENYLSELENOL

英文別名:HYDROSELENOBENZENE; Benzeneselenol; phenyl selenol; SELENOPHENOL; benzene selenol

物化性質(zhì)外觀與性狀:透明黃色液體

密度:1.479 g/mL at 25 °C(lit.)

沸點(diǎn):71-72 °C18 mm Hg(lit.)

閃點(diǎn):158 °F

折射率:n20/D 1.616(lit.)1

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):0

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

7.重原子數(shù)量:7

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:46.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

安全信息包裝等級(jí):II

危險(xiǎn)類別:6.1

海關(guān)編碼:2906299090

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼:UN 2810 6.1/PG 2

WGK Germany:3

危險(xiǎn)類別碼:R23/25; R33; R50/53

安全說明:S20/21-S28-S45-S60-S61

危險(xiǎn)品標(biāo)志:T; N

生產(chǎn)方法1.用干燥的氫氣置換反應(yīng)系統(tǒng)的空氣,使溴苯和鎂在絕對(duì)乙醚中反應(yīng)制成苯基溴化鎂,然后在攪拌回流下加入干燥硒粉。將混合物傾入碎冰中,加濃鹽酸反應(yīng)。反應(yīng)物分層后取有機(jī)相蒸除乙醚,殘余物減壓蒸餾收集57-59℃(1.07kPa)餾分,得苯硒酚。

2. 注意!在光線暗淡的通風(fēng)廚中和戴上橡皮手套小心操作,以防中毒。最好關(guān)上廚窗并間歇工作。 在500毫升三頸燒瓶上安裝攪拌器、滴液漏斗、一根伸至攪拌器葉片處的氣體導(dǎo)入管和一支高效回流冷凝器。冷凝器頂端依次連接一內(nèi)盛深2厘米水層的吸收瓶(并充作氣泡計(jì)數(shù)器)和一個(gè)內(nèi)盛告容量的50%氫氧化鉀溶液洗氣瓶。往燒瓶內(nèi)通干燥氫氣,以掃除系統(tǒng)中的空氣,按通常法,·由78.5克(0.5摩爾)嗅苯與1克(0.5摩爾)鎂在500毫升干燥乙醚中制備苯基澳化鎂。然后以加料瓶替換下滴液漏斗,在緩緩回流和快速攪拌下,于30分鐘內(nèi)從加料瓶中分批加入33克(0.48摩爾)干燥的黑色硒粉,其加入速度應(yīng)控制在停止加熱時(shí),其溶液也能維持緩緩的回流狀態(tài)。繼續(xù)攪拌30分鐘,將混合物倒入右600克碎冰中,在攪拌下加75毫升濃鹽酸〔d1.

18)。冷卻,溶液經(jīng)墊有玻璃毛的漏斗轉(zhuǎn)移進(jìn)2升分液漏斗巾。分離出有機(jī)層,水層用250毫升乙醚苯取一次,合并有機(jī)層,加入30克無水氧化鈣干燥。在蒸氣浴土蒸出乙醚,將殘余物減壓蒸餾,收集5了一59℃/8mm或84一86℃/25mm餾分,將其封存于玻璃瓶中待用。

用途1.用于合成反應(yīng)。

2.與羰基加成得硒代縮酮(醛),也用于合成烯丙基醇,二或三取代環(huán)氧乙烷和丁酮衍生物等。

性質(zhì)與穩(wěn)定性1.遠(yuǎn)離氧化物,空氣。

2.劇毒。易被空氣氧化成聯(lián)硒而變成黃色。2

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

李斌 - 副教授 - 西南大學(xué)