[科普中國]-手性碳原子

手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，用C*表示。

化學(xué)性質(zhì)所有含一個手性碳原子的化合物，都有一對對映異構(gòu)體。含有兩個不相同的手性碳原子的化合物有4個旋光異構(gòu)體（兩對對映異構(gòu)體）。隨著分子中含有的不相同手性碳原子數(shù)目的進(jìn)一步增加，光學(xué)學(xué)異構(gòu)體的數(shù)目也會增多含有n個不同手性碳原子的分子理論上具有旋光異構(gòu)體的數(shù)目為2n個，對映異構(gòu)體為2n-1對。

若兩個手性碳原子上含有一個相同的原子或基團(tuán)，習(xí)慣上也常將兩個相同的原子或基團(tuán)放在費歇爾投影式的同側(cè)，稱為赤型；在異側(cè)稱為蘇型。因此，四個異構(gòu)體亦可用赤、蘇型命名。1

判斷方法1.手性碳原子一定是飽和碳原子；

2.手性碳原子所連接的四個基團(tuán)要是不同的。

旋光性對大多數(shù)有機(jī)分子而言，分子的手性主要是由分子中的手性碳原子引起的。手性分子均具有旋光性，非手性分子均不具有旋光性。例如，丙酸分子實物與鏡像可以完全重疊，分子中存在一個對稱平面，沒有手性，因此無旋光性；乳酸（2-羥基丙酸）分子實物和鏡像不能完全重疊，分子中沒有對稱面也沒有對稱中心，具有手性，因此有旋光性。所以，化合物的手性是產(chǎn)生旋光性的充分和必要條件。2

內(nèi)外消旋體某些化合物分子中存在手性碳原子，但由于分子內(nèi)存在對稱因素，使得分子沒有旋光性，如(2R,3S)-酒石酸，此類化合物稱為內(nèi)消旋體。內(nèi)消旋體和外消旋體都無旋光性，但外消旋體可拆分為左旋體和右旋體，內(nèi)消旋體不能拆分。2

分類手性碳原子和手性分子的分類。

手性碳原子：把與四個不同原子或基團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子。有含一個手性碳原子、含二個手性碳原子、含三個手性碳原子、含四個手性碳原子的分子等。有的分子不含手性碳原子。

手性分子的分類：按是否含手性碳原子，可以把手性分子分為具有手性碳原子的手性分子和不具有手性碳原子的手性分子。但含多個手性碳原子的分子的異構(gòu)體不一定都是手性分子。3

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

趙陽國 - 副教授 - 中國海洋大學(xué)