[科普中國]-脫硒基反應(yīng)

脫硒基反應(yīng)，從有機(jī)化合物分子中脫掉硒基的反應(yīng)。

常溫下，聚苯已烯負(fù)載硒溴試劑和嗎啉在二氯甲烷中反應(yīng)得到新型的聚苯已烯負(fù)載N-硒基嗎啉試劑；聚苯乙烯負(fù)載N-硒基嗎啉是含α-氫的醛有效的α-硒基化試劑。該負(fù)載型的α-硒基醛經(jīng)鹵代脫硒，以良好的產(chǎn)率(70%-92%)生成α-鹵代醛。操作簡便(過濾、洗滌)，粗產(chǎn)物不需要進(jìn)一步提純即具有好的純度(>95%)，N-硒基嗎啉樹脂可再生使用。

簡介近年來，聚合物負(fù)載試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用發(fā)展迅速。其突出的優(yōu)點(diǎn)之一就是使用方便，常常只需簡單的過濾、洗滌操作．更為重要的是，當(dāng)非固載化的試劑有毒、氣味難聞、不穩(wěn)定或反應(yīng)步驟長時(shí)，聚合物試劑的作用則顯得尤為明顯有機(jī)硒化合物廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成之中，已為廣大化學(xué)工作者所熟悉。N-芳硒基嗎啉是飽和醛α-硒基化的有效試劑；而α-硒基醛則是一類十分有用的有機(jī)合成中間體，比如，α-硒基醛的鹵代脫硒是合成α-鹵代醛非常有效的方法，但是，N-芳硒基嗎啉很不穩(wěn)定，須現(xiàn)場制備。而且，有機(jī)硒化合物往往易揮發(fā)、氣味難聞、有毒性如能將其鍵臺于聚合物載體上．即可減少或消除其毒性以及提高試劑的穩(wěn)定性。1

脫硒實(shí)驗(yàn)過程α-鹵代醛的固相合成

將α-硒基醛樹脂(1.0g)浸泡于氯仿溶劑中，0℃下加入等摩爾量的溴或硫酰氯，維持此溫度攪拌反應(yīng)1h，然后加熱回流1h，過濾，殘余樹脂用適量氯仿洗滌，濾液經(jīng)水洗分離后、無水硫酸鎂干燥，抽干溶劑得α-鹵代醛．殘余的硒基鹵樹脂與嗎啉反應(yīng)轉(zhuǎn)化為聚苯乙烯負(fù)載N-硒基嗎啉循環(huán)使用。1

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

李航 - 副教授 - 西南大學(xué)