[科普中國]-Benzilic acid 重排

芳香族α-二酮在堿性條件作用下，重排生成α-羥基羧酸的反應。如果是環(huán)狀的α-二酮的話，會生成環(huán)縮小產物。

脂肪族α-二酮雖然也能進行同樣的反應，如果原料中α位有質子存在的情況下會伴有烯醇化副反應，最終導致產率降低。

反應機理

反應舉例具有供電子基的芳環(huán)有利于重排，而具有吸電子基時則不利于重排。本重排反應是不可逆的。它主要適用于α-二芳酮，某些脂肪族，脂環(huán)族，雜環(huán)族的α-二酮以及α-二酮醛等也可以進行此重排。

該重排一般在強堿催化下進行。若以不含α-氫原子的烷氧基負離子代替氫氧根離子，則直接生成酯。1

本詞條內容貢獻者為:

陳紅 - 副教授 - 西南大學