[科普中國]-烯丙基正離子

即烯丙基碳正離子，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的重要的活潑中間體，是碳正離子的一種1。C-C雙鍵的α位碳失去一個電子，帶部分正電荷，碳原子上的p軌道和C-C雙鍵的π鍵形成p-π共軛效應(yīng)，且分子呈平面結(jié)構(gòu)，C-C雙鍵上的電子云離域分散，增加了穩(wěn)定性。對于反應(yīng)中間體來說，穩(wěn)定性越高，越容易生成。相應(yīng)的過渡態(tài)也容易形成，反應(yīng)性越高。

穩(wěn)定性烯丙基正離子是有機(jī)化學(xué)反應(yīng)重要的一類活潑中間體，由于α位的碳上p軌道與C-C雙鍵形成p-π共軛效應(yīng)，且呈平面結(jié)構(gòu)，電荷得到分散，因此穩(wěn)定性高。

碳正離子的穩(wěn)定性順序為烯丙基正離子≈芐基正離子>叔碳正離子>仲碳正離子>伯碳正離子。碳正離子的穩(wěn)定性可以通過實驗測定，例如測定它的生成熱，比較生成熱的大小，可以知道他們相對的穩(wěn)定性。另外利用碳正離子易與親核試劑反應(yīng)，如果親核試劑是水，可以通過平衡常數(shù)來比較碳正離子的穩(wěn)定性。

反應(yīng)實例烯丙基正離子一般在SN1親核取代反應(yīng)中產(chǎn)生，烯丙位的碳上連接有離去基團(tuán)（Br），在酸性條件下離去，烯丙位碳失去一對電子，形成烯丙基碳正離子；進(jìn)而親核試劑（R-OH）進(jìn)攻烯丙位的碳，生成取代產(chǎn)物。

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)