[科普中國]-乙基薄荷烷甲酰胺

乙基薄荷烷甲酰胺是一種化學物質，分子式是C13H25NO 。食品、保健品、化妝品、醫(yī)藥產(chǎn)品和煙草行業(yè)等作為清涼劑。

簡介乙基薄荷烷甲酰胺

Ethyl Menthane Carboxamide

別名：WS-3

化學名：N-乙基-（2-異丙基-5-甲基）環(huán)己烷酰胺，N-ethyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarboxamide

CAS Name:N-Ethyl-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanecarboxamide N-ethyl-4-menthane-3-carboxamide

分子式:C13H25NO

分子量：211.341

編號系統(tǒng)CAS號：39711-79-0

MDL號：MFCD00130071

EINECS號：254-599-01

物性數(shù)據(jù)熔點87-102 oC

溶解性：不溶于水。

白色或類白色粉末，溶于絕大多數(shù)有機溶劑。1

生態(tài)學數(shù)據(jù)該物質對環(huán)境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：63.67

2、摩爾體積：235.1

3、等張比容（90.2K）：546.4

4、表面張力（dyne/cm）：29.1

5、極化率：25.241

計算化學數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:3.5

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉化學鍵數(shù)量:3

5.互變異構體數(shù)量:2

6.拓撲分子極性表面積29.1

7.重原子數(shù)量:15

8.表面電荷:0

9.復雜度:213

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構中心數(shù)量:3

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:11

性質與穩(wěn)定性遵照規(guī)定使用和儲存則不會分解。

貯存方法密閉于陰涼干燥環(huán)境中

合成方法1 左旋氯代薄荷烷的合成

在四口燒瓶中加入一定量的冷卻至5℃、70%的氯化鋅溶液,通入氯化氫氣體,維持催化體系在30～40℃。強烈攪拌下加入定量的薄荷腦,反應一定時間,通過色譜跟蹤分析,顯示薄荷腦消失即為反應結束。分出油相，經(jīng)萃取、水洗、酸洗、水洗、堿洗、水洗、干燥、過濾后,減壓蒸餾得到目標產(chǎn)物。轉化率約90%,收率大于85%,旋光小于- 50°,純度大于96%(氣相色譜法)。

2 左旋薄荷甲酸的合成

在干燥的四口反應燒瓶中加入定量的鎂屑、無水乙醚、引發(fā)劑等。在恒壓滴液漏斗中加入左旋氯代薄荷烷與無水乙醚的混合物。攪拌并適當加熱引發(fā)反應,緩慢滴加混合物,保持回流狀態(tài),滴加約1小時,滴加完畢后繼續(xù)反應2小時。當鎂基本反應完全,溶液變?yōu)楹谏珪r,反應基本結束,將反應液冷卻至- 10℃以下,通入干燥的二氧化碳,控制通氣速度,保持低溫,反應約1小時。之后用10%的鹽酸酸化,靜止分層。水相用乙醚萃取兩次,合并有機相,用10%氫氧化鈉溶液中和有機相至顯堿性,有機相用水洗兩次,再用濃鹽酸酸化水相,萃取水相,合并有機相,用無水硫酸鎂干燥有機相,過濾后常亞下回收溶劑,減壓下脫除有機雜質得到左旋薄荷甲酸。

3 左旋薄荷甲酰氯的合成

將左旋薄荷甲酸融化后加入反應瓶中,加入二氯亞砜,接油水分離器,攪拌回流反應約3小時,至無氣體生成為止,經(jīng)常壓、減壓脫出過量的二氯亞砜后,將產(chǎn)品冷卻后冷乙醚中,備用。

4 薄荷酰胺的合成

配制稀氫氧化鈉溶液,并冷卻至0℃后加入反應瓶中,在加入70%的一乙胺溶液,強烈攪拌下,緩慢滴加上面制備的冷薄荷酰氯乙醚溶液,控制反應溫度低于10℃ ,滴加時間約1小時,繼續(xù)反應約1小時,結束反應。分出有機相,萃取水相,合并后的有機相用稀鹽酸和水洗至中性,干燥過濾,脫除溶劑,減壓下脫除有機雜質,趁熱倒出產(chǎn)品,粗產(chǎn)品用丙酮與水溶液重結晶,干燥后得白色針狀結晶產(chǎn)品———薄荷酰胺。產(chǎn)品熔點84～ 87℃ ,旋光度-50°,純度98%(氣相色譜法)。2

產(chǎn)品特點產(chǎn)品的特點：清怡，持久，新鮮，無刺激性辣味，無苦味。

而薄荷腦的缺點是：用量低時，無清涼作用；用量大時，會有甜味和刺激性辣味；清涼效果短暫，只有3－5分鐘。

在新產(chǎn)品開發(fā)中，當需要有清涼效果時，而不需要薄荷味道，可以用WS-3；清涼效果顯著，持久?？沙掷m(xù)15－30分鐘（口香糖或者牙膏）。2

使用范圍食品、保健品、化妝品、醫(yī)藥產(chǎn)品和煙草行業(yè)等作為清涼劑。3

用途千禧年把WS-3描述為幾近無色的白色晶體，主要用于如醫(yī)藥、口腔護理、糖果中的制涼劑。而奇華頓指出，與薄荷油混合使用效果會更好。它能產(chǎn)生更具沖擊的、清新的，持久的香氣，它的口感閥值為200ppb(用樹脂浸漬紙條放入口中測得)。Mosciano形容當香氣達到10%時“幾近無味，有輕微的酒精味及涼味”。當以濃度10-100ppb品嘗時，“對三叉神經(jīng)有強烈而長時間的刺激。涼味感覺慢慢得穩(wěn)定得增強，最后直到滿嘴都是清涼的感覺，并伴有輕微的樟腦和薄荷的味道。”

牙膏、食品、藥品、化妝品是與人們息息相關,在日常生活中必不可少的生活消費品,隨著人們生活水平的不斷提高,消費者對消費品的要求也越來越高,同樣,對產(chǎn)品制造商來說,不斷提高產(chǎn)品質量,才能不斷滿足社會的需求。薄荷酰胺的優(yōu)異性能正好滿足了這兩個方面的要求,比如,使用了含薄荷酰胺清涼劑的口香糖或者牙膏,就不會讓消費者再忍受薄荷的強烈氣味了,而可以享受到持久的清新涼爽感受。這樣,產(chǎn)品的檔次得到了很大的提高,必然會受到廣大消費者的歡迎,從而形成一個良性循環(huán),推動市場向前發(fā)展。因此,薄荷酰胺在牙膏市場的前景是樂觀的、誘人的。一定會為牙膏行業(yè)帶業(yè)巨大的經(jīng)濟效益,同時也為社會帶來巨大的社會效益。23

安全信息安全標識：S39

危險標識：R22R41

本詞條內容貢獻者為:

李廉 - 副教授 - 中國礦業(yè)大學