黃嘌呤是一組通常用作溫和的興奮劑和支氣管擴(kuò)張劑,特別用于治療哮喘癥狀。黃嘌呤的衍生物包括咖啡因,茶堿,可可堿(主要在巧克力中發(fā)現(xiàn)) ,和馬黛因。 主要的化合物,黃嘌呤,是嘌呤降解途徑的產(chǎn)物,并會(huì)在黃嘌呤氧化酶的作用下轉(zhuǎn)換為尿酸。
基本信息中文名稱:黃嘌呤
英文名稱:Xanthine
別名名稱:3,7-二氫-1H-嘌呤-2,6-二酮;黃尿環(huán); 黃嘌 2,6-二氧化嘌呤 ;海生??; 黃花色精;2,6-Dihydroxypurine ;2,6-Dioxopurine ;2,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurine
分子式:C5H4N4O2
分子量:152.111
簡(jiǎn)介黃嘌呤(英語(yǔ):xanthine)是一種廣泛分布于人體及其他生物體的器官及體液內(nèi)的一種嘌呤堿,常用作溫和的興奮劑和支氣管擴(kuò)張劑,特別用于治療哮喘癥狀??Х纫?、茶堿及可可堿(主要在巧克力中發(fā)現(xiàn))等常見(jiàn)的溫和興奮劑均由黃嘌呤衍生出來(lái)。
黃嘌呤也是嘌呤代謝後的產(chǎn)物,并會(huì)在黃嘌呤氧化酶的作用下轉(zhuǎn)換為尿酸。黃嘌呤是嘌呤衍生物,并且很少在核酸的成分中發(fā)現(xiàn)。1
編號(hào)系統(tǒng)CAS號(hào):69-89-6
MDL號(hào):MFCD00078453
EINECS號(hào):200-718-6
RTECS號(hào):ZD7700000
BRN號(hào):8733
PubChem號(hào):249021221
物性數(shù)據(jù)1. 性狀:白色鱗片狀或片狀結(jié)晶。
2. 密度(g/mL,25/4℃):不確定
3. 相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定
4. 熔點(diǎn)(oC):300
5. 沸點(diǎn)(oC,常壓):不確定
6. 沸點(diǎn)(oC, 5.2kPa):不確定
7. 折射率:不確定
8. 閃點(diǎn)(oC):不確定
9. 比旋光度(o):不確定
10.自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):不確定
11.蒸氣壓(kPa,25oC):不確定
12.飽和蒸氣壓(kPa,60oC):不確定
13.燃燒熱(KJ/mol):不確定
14.臨界溫度(oC):不確定
15.臨界壓力(KPa):不確定
16.油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值:不確定
17.爆炸上限(%,V/V):不確定
18.爆炸下限(%,V/V):不確定
19.溶解性:本品可溶于氫氧化鈉溶液、氨水和酸性溶液,微溶于水和乙醇,不溶于有機(jī)溶劑1
毒理學(xué)數(shù)據(jù)急性毒性:小鼠口經(jīng)LD:>3333 mg/kg;小鼠腹腔LD50:500 mg/kg;
致腫瘤:大鼠皮下注射TDLo:3600 mg/kg/18W;小鼠植入TDLo:80 mg/kg;
致突變:老鼠淋巴細(xì)胞在哺乳動(dòng)物的體壁的cells測(cè)試系統(tǒng)方面的變化:262 umol/L;1
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率:33.29
2、摩爾體積(m3/mol):92.8
3、等張比容(90.2K):276.2
4、表面張力(dyne/cm):78.2
5、極化率(10-24cm3):13.201
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):-0.7
2、 氫鍵供體數(shù)量:3
3、 氫鍵受體數(shù)量:3
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:15
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):86.9
7、 重原子數(shù)量:11
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:217
10、 同位素原子數(shù)量:0
11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、 共價(jià)鍵單元數(shù)量:11
貯存方法本品應(yīng)密封陰涼干燥保存。
合成方法由4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪與甲酰胺在180-185℃反應(yīng)而得。
用途用于生化研究和有機(jī)合成,是藥物可可豆堿的中間體。
黃嘌呤類藥物黃嘌呤類藥物生物堿結(jié)構(gòu)是由咪唑和嘧啶相駢合的二環(huán)化合物,分子結(jié)構(gòu)中含有四個(gè)氮原子。典型藥物有中樞興奮藥咖啡因和平滑肌松弛藥茶堿。2
藥理作用1.中樞神經(jīng)系統(tǒng)
咖啡因興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)的范圍與劑量有關(guān),小劑量能興奮大腦皮層,表現(xiàn)為精神興奮、思維活躍,可減輕疲乏、消除困倦;大劑量引起精神緊張、手足震顫、失眠和頭痛等。同時(shí)也興奮延髓腦血管運(yùn)動(dòng)中樞和迷走神經(jīng)中樞,使血壓升高、心率減慢。
2.心血管系統(tǒng)
咖啡因直接松弛血管平滑肌,使血管擴(kuò)張,外周阻力降低。對(duì)腦血管作用相反,直接作用于大腦小動(dòng)脈的肌層,使其血管收縮,腦血管阻力增加,腦血流量減少。舒張小支氣管和肺泡平滑肌時(shí),還可使肺小動(dòng)脈舒張和肺血流量增加。
3.其他
對(duì)支氣管和膽道等平滑肌有舒張作用,增加腎小球?yàn)V過(guò)率,減少腎小管對(duì)Na+的重吸收而具有利尿作用。2
適用范圍可用于嚴(yán)重傳染病和中樞抑制藥(如鎮(zhèn)痛藥、鎮(zhèn)靜催眠藥及抗組胺藥等)中毒所引起的昏睡,呼吸、循環(huán)抑制。與麥角制劑配伍治療頭痛。與溴化物合用治療神經(jīng)官能癥。
不良反應(yīng)不良反應(yīng)少見(jiàn)。劑量較大時(shí)可導(dǎo)致激動(dòng)、不安、失眠、心悸、頭痛、惡心、嘔吐;劑量過(guò)大易導(dǎo)致驚厥。少數(shù)患者用后出現(xiàn)耐受。2
注意事項(xiàng)嬰兒高熱時(shí)易發(fā)生驚厥,不宜使用含咖啡因的解熱復(fù)方制劑。因能增加胃酸分泌,故消化性潰瘍患者不宜久用。本藥可致先天缺陷,骨骼發(fā)育遲緩,妊娠婦女慎用。2
本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:
唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)