[科普中國]-乙香草醛

乙香草醛是一種白色至微黃色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，具有強烈香莢蘭豆香氣。分子式C9H10O3，分子量166.18，熔點77~78℃，沸點285℃，149～150℃(1.73kPa)。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和堿液，微溶于水(50℃時1.3%)，水溶液呈酸性。大白鼠經(jīng)口LD50@1.59～2.0g/kg，MNL 1000mg/kg，Adl 0～3mg/kg(FAO/WHO，1994)。1

基本信息**中文名稱：**乙香草醛

**英文名稱：**Ethyl Vanillin

**中文別名：**乙基香蘭素；3-乙氧基-4-羥基苯甲醛

**英文別名：**Vanillal；bourbonal；ethylprotal

**化學：**3-乙氧基-4-羥基苯甲醛 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde

**成分標識（UNII）：**YC9ST449YJ

分子式：C9H10O3

**分子量：**166.18

分子結(jié)構(gòu)：

編號系統(tǒng)CAS號：121-32-4

MDL號：MFCD00006944

EINECS號：204-464-7

RTECS號：CU6125000

BRN號：1073761

PubChem號：2

物性數(shù)據(jù)1.性狀：白色至淡黃色針狀結(jié)晶，香氣類似香蘭素，但香氣更為強烈。其香氣強度為香蘭素的3-4倍。

2.熔點（℃）：77

3. 沸點（oC, 1.73kpa）：149~150

4.溶解性：溶于醇、醚、氯仿，也溶于氫氧化鈉溶液。

5. 閃點（oC）：145

6. 相對密度(d204)：1.186

7. 燃點（℃）：462

毒理學數(shù)據(jù)1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1590mg/kg

大鼠經(jīng)皮下LDL0：1800mg/kg

小鼠經(jīng)腹膜腔LD50：750mg/kg

狗靜脈注射LDL0：760mg/kg

兔子經(jīng)口LDL0：3g/kg

兔子皮膚LD50：>7940mg/kg

豚鼠經(jīng)腹膜腔LD50：1140mg/kg

2、其它多劑量毒性：大鼠經(jīng)口TDLO：4480mg/kg/70D-I

3、致突變：人淋巴細胞雙染色體交換測試：1mmoL/L

倉鼠纖維原細胞分析測試：250mg/L2

生態(tài)學數(shù)據(jù)暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、 摩爾折射率：46.19

2、 摩爾體積（cm3/mol）：140.0

3、 等張比容（90.2K）：363.7

4、 表面張力（dyne/cm）：45.5

5、 介電常數(shù)：

6、 偶極距（10-24cm3）：

7、 極化率：18.312

計算化學數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:5

6.拓撲分子極性表面積46.5

7.重原子數(shù)量:12

8.表面電荷:0

9.復雜度:147

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:12

貯存方法暫無

合成方法1.由鄰乙氧基苯酚為原料制取。此法與香蘭素的工藝過程相仿。也可使鄰乙氧基苯酚與乙醛酸反應，再用氧化銅和苛性鈉水溶液加熱氧化生成乙基香蘭素。由黃樟油素不但可以生產(chǎn)香蘭素，也可以生產(chǎn)乙基香蘭素。將黃樟油素（4-烯丙基-1，2-甲撐二氧基苯）與氫氧化鉀的醇溶液在高壓釜內(nèi)加熱，破壞其雙氧環(huán)。然后以乙基硫酸鈉與生成物的50%氫氧化鉀溶液在150-155℃加熱2-3h進行醚化。醚化后的酚類混合物溶于50%乙醇中，再加入少量硫酸回流加熱使其水解生成濃馥香蘭素及類異丁香酚。前者成鱗片狀結(jié)晶析出，經(jīng)過濾，再用50%乙醇重結(jié)晶，即得純品。從濾液中分離出類異丁香酚溶于10%氫氧化鈉溶液，加入間硝基苯磺酸鈉回流加熱3h，冷卻后用稀硫酸酸化，即生成乙基香蘭素。用苯萃取酸化生成的油狀物，再用35%重亞硫鈉溶液提取，酸化后重結(jié)晶即得成品。

2.由鄰乙氧基苯酚、對亞硝基二甲基苯胺鹽酸鹽和烏洛托品縮合，經(jīng)萃取、蒸餾、精制制得?；蛘哂舌徱已趸椒雍鸵胰┧峥s合，經(jīng)加熱氧化制得。也可以由鄰乙氧基苯酚與三氯乙醛縮合，經(jīng)水解、氯化制得。還可以由兒茶醛與乙基硫酸鈉反應，經(jīng)蒸餾、萃取、分餾制得。2

用途1.該品具有香蘭素的香氣，但較香蘭素更為幽雅，且香氣強度比香蘭素高3-4倍，廣泛用于配制各類香精，用作定香劑、調(diào)味劑，應用于化妝品、香皂、香煙、糕點、糖果、飲料等行業(yè)的生產(chǎn)中，大量用于食品香精中。

2.乙基香蘭素是廣譜型香料，是當今世界上最重要的合成香料之一。它的香氣是甲基香蘭素的3～4倍，具有濃郁的香莢蘭豆香氣，且留香持久。廣泛用于食品、巧克力、冰淇淋、飲料以及日用化妝品中起增香和定香作用。在巧克力中使用量為250mg/kg；膠姆糖中110mg/kg；酒類飲料中100mg/kg；布丁類中74mg/kg；糖果中65mg/kg；烘烤食品中63mg/kg；冷飲中47mg/kg；軟飲料中20mg/kg。還可做飼料的添加劑；電鍍行業(yè)的增亮劑；制藥行業(yè)的中間體。2

安全信息危險運輸編碼：暫無

危險品標志：有害刺激

安全標識：S26S36S22S24/25

危險標識：R22R36/37/382

功能與應用乙基香草醛作為香草醛的替代物，用作食品、飲料、糖果及藥劑中的芳香劑。也可用在香料中。

乙基香草醛所具有的香味大約是香草醛的三倍，因此獲得同樣的香草氣味需要降低材料的用量，從而使處方減少變色并節(jié)約輔料的消耗。

但是，一旦使用乙基香草醛超過一定的濃度，就會使產(chǎn)品帶有厭人的乙基香草醛輕微苦味。

口服穩(wěn)定性和貯藏條件

保存于陰涼、干燥、避光的密閉容器中。詳見香草醛3

安全一般認為乙基香草醛基本無毒無刺激性。然而，與其它結(jié)構(gòu)類似的藥物使用會交叉致敏;詳見香草醛。

WHO規(guī)定乙基香草醛的日攝入量最多為3 mg/kg。 LD50(豚鼠，腹腔注射):1.14 g/Kg LD50(小鼠，腹腔注射)：0.75 g/Kg LD50(家兔，口服)：3 g/Kg LD50（家兔，皮下注射）：2.5 g/Kg LD50（大鼠，口服）：1.59 g/Kg LD50（大鼠，皮下注射）：3.5~ 4.0 g/Kg3

配伍禁忌乙基香草醛不穩(wěn)定，與鐵或鋼接觸生成紅色無香味的化合物。乙基香草醛片在水溶液中與硫酸新霉素或琥珀?；前粪邕蚍磻?，變黃。詳見香草醛。3

常用量及最用量據(jù)美國IIG收載：

口服; 膠囊 0.34 MG

口服;膠囊, 包衣, 軟明膠 0.12 MG

口服; 膠囊, 軟明膠 0.64 MG

口服; 膠囊, 長效

口服; 懸濁劑 8.0e-03 %

口服; 糖漿劑

口服; 片劑(速釋/復方,釋放), 無包衣,咀嚼 0.14 MG

據(jù)日本《醫(yī)藥品添加物事典2007》收載（最大使用量）： 口服0.432mg4

來源與制與香草醛不同，自然界中沒有乙基香草醛。它可由香草醛同樣的方法合成制得，只是用鄰乙氧基苯酚替代愈創(chuàng)木酚作為反應的起始原料。3

管理情況已列入GRAS。收錄于FDA《非活性組分指南》（口服膠囊劑，混懸劑及糖漿劑）。英國已用于非注射用制劑。3

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學