[科普中國(guó)]-香草醛

香草醛，又名香蘭素（英語(yǔ)：Vanillin），是香草豆的香味成分。存在于甜菜、香草豆、安息香膠、秘魯香脂、妥盧香脂等中。是一種重要的香料。白色針狀結(jié)晶或淺黃色晶體粉末。有濃烈的香氣。化學(xué)式為C8H8O3，也是一種廣泛使用的可食用香料。可在香莢蘭的種子中找到，也可以人工合成。 分子量：152.15，密度1.06。熔點(diǎn)81～83℃，閃點(diǎn)147℃。

簡(jiǎn)介基本概念中文名稱：香草醛;

中文別名：香蘭素；合成香蘭素；香莢蘭醛；凡尼林；4-羥基間大茴香醛；3-甲氧基-4-羥基苯甲醛；香蘭素乙醇溶液；4-羥基-3-甲氧基苯甲醛;

英文名稱：Vanillin

英文別名：Vanillin (contains H2SO4) Ethanol；Rhovanil；compound no 1131；4-oxy-3-methoxybenzaldehyde;

CAS號(hào)：121-33-5

分子式：C8H8O3

分子量：152.14700

精確質(zhì)量：152.04700

PSA：46.53000

LogP：1.213301

物化性質(zhì)外觀與性狀：白色或非常略黃色針狀

密度：1.06

熔點(diǎn)：81-83°C(lit.)

沸點(diǎn)：170°C15mm Hg(lit.)

閃點(diǎn)：147 °C

折射率：1.555

水溶解性：10 g/L (25 oC)

穩(wěn)定性：穩(wěn)定。 暴露于光可能變色。 吸濕性強(qiáng)。 與強(qiáng)氧化劑，高氯酸不相容。

儲(chǔ)存條件：儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。 防潮、避光。

蒸汽壓：0.00194mmHg at 25°C

蒸汽密度：5.3 (vs air)

安全信息海關(guān)編碼：2912410000

WGK Germany：1

危險(xiǎn)類別碼：R22

安全說(shuō)明：S24/25-S22

RTECS號(hào)：YW5775000

危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xn2

生產(chǎn)方法由香莢蘭豆提取

由鄰氨基苯甲醚經(jīng)重氮水解成愈創(chuàng)木酚，在亞硝基二甲基苯胺和催化劑存在下，與甲醛縮合，或在氫氧化鉀催化下與三氯甲烷反應(yīng)而成，再經(jīng)萃取分離、真空蒸餾和結(jié)晶提純而得。亦可用木漿廢液、丁香酚、愈創(chuàng)木酚、黃樟素等制成。

以木質(zhì)素為原料

可以利用造紙廠的亞硫酸制漿廢液中所含的木質(zhì)素制備香蘭素。一般廢液中含固形物10%～12%，其中40%～50%為木質(zhì)素磺酸鈣。先將廢液濃縮至含固形物40%～50%，加入木質(zhì)素量的25%的NaOH，并加熱至160～175℃（約1.1～1.2MPa），通空氣氧化2h，轉(zhuǎn)化率一般可達(dá)木質(zhì)素的8%～11%。氧化物用苯萃取出香蘭素，并用水蒸氣蒸餾的方法回收苯；在氧化物中加入亞硫酸氫鈉生成亞硫酸氫鹽，然后與雜質(zhì)分開(kāi)，再用硫酸分解得香蘭素粗品，最后經(jīng)減壓蒸餾和重結(jié)晶得成品。

對(duì)羥基苯甲醛法

以對(duì)羥基苯甲醛為原料，經(jīng)單溴化、甲氧基化反應(yīng)制備香蘭素。在250mL燒瓶中加入16g(0.131mo1）對(duì)羥基苯甲醛和90mL溶劑，溶解后滴人 6.8mL(0.131mo1）液溴，加熱至40～45℃反應(yīng)6h。減壓抽溶劑，殘留物加水煮沸，趁熱過(guò)濾，濾液冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、烘干得白色結(jié)晶3-溴-4-羥基-苯甲醛，熔點(diǎn)123～124℃，收率90%。

在250mL燒瓶中加入12g(0.0597mo1）上述產(chǎn)品、45mL(0.230mo1）28.24%的甲醇鈉溶液、35mLDMF及0.2gCuCl，在115℃下反應(yīng)1.5h。然后抽溶劑，殘留物用18%鹽酸酸化至Ph=4～5，再用熱苯萃取3次，分去水層，苯層減壓蒸餾去苯，得咖啡色液體。將其溶于熱稀酒精溶液，冷卻析出白色結(jié)晶，過(guò)濾、干燥得產(chǎn)品香蘭素8.3g，熔點(diǎn)81～82℃，純度99.5%，收率91.1%。

用途1、 用作食用香精、日化香精、醫(yī)藥中間體。

2、是獲取粉香、豆香的好香料。常作粉底香用?？蓮V用于幾乎所有香型，如紫羅蘭、草蘭、葵花、東方香型中。能和洋茉莉醛、異丁香酚芐醚、香豆素、麝香等合用兼作是定香、修飾劑與和合劑，也可用于掩蓋不良?xì)庀?。在食用、煙用香精中?yīng)用也較廣，而且用量也較大。在香莢蘭豆型、奶油、巧克力、太妃香型中都是必用香料。

3、重要的合成香料，廣泛用于日用化用品，作食用、煙用和酒用得法 精。在食品工業(yè)中用量大，用于配制香草、巧克力、奶油等型香精，用量可達(dá)25-30%，直接于餅干、糕點(diǎn)，用量0.1-0.4%，冷飲0.01-0.3%，糖果0.2-0.8%，尤其是含乳制品。用于分析化學(xué)，檢驗(yàn)蛋白質(zhì)氮雜茚、間苯三酚及單寧酸。在制藥工業(yè)，用于生產(chǎn)降壓藥甲基多巴、兒茶酚類藥物多巴，以及白內(nèi)停、敵菌凈等。

4、是中國(guó)規(guī)定允許使用的食用香料，可作定香劑，是配制香草型香精的主要原料。也可直接用于餅干、糕點(diǎn)、糖果、飲料等食品的加香。

藥理作用藥理試驗(yàn)表明，本品能對(duì)抗戊四氮引起的驚厥、抑制癲癇樣放電，抑制動(dòng)物自發(fā)活動(dòng)，具有抗癲癇作用。動(dòng)物試驗(yàn)表明，本品可提高家免電擊痙攣的閾值，有效的制止癲癇樣發(fā)作，控制腦電圖癇樣放電的發(fā)展，對(duì)豚鼠的實(shí)驗(yàn)性癲癇每日注射本品0.1～0.29/kg，5～6天起效，停藥5～7天后作用消失。本品對(duì)實(shí)驗(yàn)性癲癇的效果較苯妥英鈉稍慢，但在停藥后的有效持續(xù)時(shí)間長(zhǎng)。本品尚有明顯的鎮(zhèn)靜作用。200mg/kg劑量可延長(zhǎng)環(huán)己烯巴比妥鈉的睡眠時(shí)間。另外有輕度的中樞抑制作用。3

藥動(dòng)學(xué)口服本品吸收率為98%以上，血半衰期為30小時(shí)，主要經(jīng)腎臟從尿中排出。急性毒性試驗(yàn)，小鼠腹腔注射本品的LD50為946.0±18.5 mg/kg。34

適應(yīng)證適用于治療癲癇小發(fā)作及其它各型癲癇、多動(dòng)癥、眩暈等。3

用法口服：每日3次，每次0.1～0.2g。3

不良反應(yīng)個(gè)別有頭昏等輕度反應(yīng)，停藥消失。3

注意嚴(yán)重肝腎功能不良者慎用。3

臨床評(píng)價(jià)國(guó)內(nèi)7家醫(yī)院采用自身對(duì)照法試用于治療各型癲癇219例，(其中單用本品者184例，用其它抗癲癇藥物治療無(wú)效加用本品者107例)結(jié)果總有效率為74.2%，顯效率為48.4%。單用本品治療的184例，對(duì)癲癇小發(fā)作總有效率達(dá)86.1%，顯效率為57.4%，對(duì)大發(fā)作及其他類型發(fā)作總有效率為75%，顯效率為50.0%。臨床試用表明，本品治療原發(fā)性癲癇小發(fā)作療效較好。3

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

張榮 - 教授 - 河北醫(yī)科大學(xué)