苯甲醛

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

熔點(diǎn)：-26℃

沸點(diǎn)：179℃

閃點(diǎn)：62℃（CC）；73.9℃（OC）

飽和蒸氣壓：0.13kPa（26℃）

折射率：1.5455

引燃溫度(℃)：192

溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。

化學(xué)性質(zhì)

醛基上的碳氧雙鍵會(huì)與苯環(huán)上的大π鍵共軛，共有8個(gè)π電子。苯甲醛的化學(xué)性質(zhì)與脂肪醛類似，但也有不同。用還原脂肪醛時(shí)所用的試劑還原苯甲醛時(shí)，除主要產(chǎn)物苯甲醇外，還產(chǎn)生一些四取代鄰二醇類化合物和均二苯基乙二醇。在氰化鉀存在下，兩分子苯甲醛通過(guò)授受氫原子生成安息香。苯甲醛還可進(jìn)行芳核上的親電取代反應(yīng)，主要生成間位取代產(chǎn)物，例如硝化時(shí)主要產(chǎn)物為間硝基苯甲醛?？諝庵袠O易被氧化，生成白色苯甲酸?？膳c酰胺類物質(zhì)反應(yīng)，生產(chǎn)醫(yī)藥中間體。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、 摩爾折射率：33.00

2、 摩爾體積（cm3/mol）：101.0

3、 等張比容（90.2K）：252.3

4、 表面張力（dyne/cm）：38.8

5、 極化率：13.08

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：0

2.氫鍵供體數(shù)量：0

3.氫鍵受體數(shù)量：1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量：0

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積：17.1

7.重原子數(shù)量：8

8.表面電荷：0

9.復(fù)雜度：72.5

10.同位素原子數(shù)量：0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1300mg/kg； 口服- 小鼠 LC50：2800 毫克/ 公斤。

2、 刺激數(shù)據(jù)：皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時(shí) 中度。

3、 無(wú)毒。對(duì)眼和上呼吸道黏膜有一定的刺激作用，對(duì)皮膚有脫脂作用。嗅覺(jué)閾濃度為0.026mg/m3。5

應(yīng)用領(lǐng)域

【用途一】重要的化工原料，用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸芐酯等。

【用途二】用作測(cè)定臭氧、酚、生物堿和位于羧基旁的亞甲基試劑。

【用途三】可作為特殊的頭香香料，微量用于花香配方，如紫丁香、白蘭、茉莉、紫羅蘭、金合歡、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。還可作為食用香料用于杏仁、漿果、奶油、櫻桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香莢蘭豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白蘭地等型中也用之。

【用途四】苯甲醛是除草劑野燕枯、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑抗倒胺的中間體。

制備方法

制備

苯甲醛廣泛存在于植物中，特別是在薔薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的莖皮，葉或種子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工業(yè)生產(chǎn)方法主要有兩大類：分別以甲苯和苯為原料。實(shí)驗(yàn)室制備還可采用催化（鈀/硫酸鋇）還原苯甲酰氯的方法。

1、甲苯氯化再水解法 ：以甲苯為原料，在光照下進(jìn)行氯化，得混合氯芐。原料消耗定額：甲苯1700kg/t，氯氣3000kg/t，純堿1500kg/t。

2.苯甲醇氧化法：氯芐水解得苯甲醇，再經(jīng)氧化得苯甲醛。

在500mL三口瓶中加90mL 5%活性氯的次氯酸鈉溶液，用硫酸和碳酸鉀調(diào)pH值至9~10，加10%的四丁基溴化銨溶液4.5g、苯甲醇3.0mL、二氯甲烷75mL，在室溫下攪拌反應(yīng)2h。分出有機(jī)相，水相用二氯甲烷萃取3~4次，萃取液與有機(jī)相合并。用無(wú)水硫酸鎂干燥，蒸出溶劑，減壓蒸餾，收集60~62℃/1333Pa的餾分，即為苯甲醛1。

3.甲苯直接氧化法：苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中間產(chǎn)物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。

4.以苯為原料，在加壓和三氯化鋁作用下，苯與一氧化碳和氯化氫反應(yīng)得。

純化

1.把苯甲醛溶于一定量的乙醚中，然后用Na2CO3溶液洗。洗過(guò)的有機(jī)溶液用無(wú)水Na2SO4干燥，然后旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去掉溶劑（乙醚）。把處理過(guò)的苯甲醛加入少量鋅粉，減壓蒸餾。

2.先用氫氧化鈉或10%碳酸鈉洗滌，然后亞硫酸鈉水溶液洗滌。用硫酸鎂或氯化鈉干燥：最后加入氮?dú)獗Ｗo(hù)減壓蒸餾。3

使用儲(chǔ)存

操作注意事項(xiàng)：密閉操作，全面排風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。在氮?dú)庵胁僮魈幹?。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

危險(xiǎn)性

健康危害

該品對(duì)眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其揮發(fā)性低，其刺激作用不足以引致嚴(yán)重危害。

燃爆危險(xiǎn)

該品可燃，有毒，具刺激性。

處理措施

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處；如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

消防措施

危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃；若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。噴水保持火場(chǎng)容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。

滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳及砂土。

泄漏處理

應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。

大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。

安全信息

• 包裝等級(jí)：III
• 危險(xiǎn)類別：9
• 海關(guān)編碼：2912210000
• 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN19909/PG3
• WGKGermany：1
• 危險(xiǎn)類別碼：R22
• 安全說(shuō)明：S24
• RTECS號(hào)：CU4375000
• 危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xn:Harmful